SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DO 4,5-DIFENIL-1,3,4-TIADIAZÓLIO-2- FENILAMINA E SEUS INTERMEDIÁRIOS release_lxkjwfbrkzdzvlq7ifq2gnm7uy

by André Pinheiro da Silva, Ana Carla Almeida Gonçalves, Marcelo Moreira Britto

Published in Eclética química by Ecletica Quimica Journal.

2017   Volume 38, p147

Abstract

Os compostos mesoiônicos do tipo 1,3,4-tiadiazólio-2-aminida, que são descritos como agentesantitumorais, podem ser obtidos a partir de uma rota utiliza como reagente de partida arilhidrazinas e possuicomo intermediário uma aciltiossemicarbazida, que passa por uma ciclodesidratação, gerando o composto deinteresse. O objetivo deste trabalho foi a preparação, purificação e caracterização do composto mesoiônico4,5-difenil-1,3,4-tiadiazólico-2-fenilamina (MESO-1). Na rota utilizada, partiu-se de fenilhidrazina eisotiocianato de fenila, obtendo uma mistura de 1,4-difenil-tiossemicarbazida e de 1,3-difeniltiossemicarbazida,que ao serem acilados com cloreto de benzoíla resultaram em 1,4-difenil-4-benzoiltiossemicarbazida(ACIL-TIO-1) e em 1,3-difenil-4-benzoil-tiossemicarbazida. No entanto, na presença deHCl somente ACIL-TIO-1 sofreu reação de ciclodesidratação, produzindo MESO-1. As análises de RMN de1H e de 13C e de FTIR indicaram que é necessário maior controle nas condições da reação, de forma aminimizar a ocorrência de reações paralelas não desejadas. No entanto, ficou evidente que é possível obter oproduto desejado sem a contaminação de outros produtos derivados da 1,3-difenil-tiossemicarbazida.
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Date   2017-10-25
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ISSN-L:  0100-4670
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